Das "goldene Zeitalter" der Insel fällt in die Blütezeit der Karolinger. Durch Stiftungen und Schenkungen besaß die Abtei einen riesigen Grundbesitz. So heißt es, dass der Abt der Reichenau, wenn er nach Rom reisen wollte, jede Nacht auf eigenem Boden übernachten konnte.

Abt Waldo (786-806) war der erste, einer Reihe einflussreicher Äbte. Als einer der engsten Vertrauten, Karls des Großen, wurde er Berater und Erzieher König Pippins. In seiner Amtszeit errichtet Bischof Egino von Verona eine Basilika in Niederzell. Heute St. Peter und Paul.

Abt Heito (806-823), ebenfalls Vertrauter Karl des Großen und Begleiter auf Gesandtschaftsreisen bis nach Byzanz, war der Bauherr der neuen Reichenauer Abteikirche die unter dem Einfluss dieser Reise entstand.  Er hatte wesentlichen Einfluss an der Entstehung des Reichenauer Verbrüderungsbuches und des St. Galler Klosterplans (ca. 830).

Walahfrid Strabo (842-849) war wohl der bekannteste Abt des Klosters. Bis 842 war Walahfrid Erzieher Karl des II. am Hof Kaiser Ludwig des Frommen. Walahfrid hinterließ eine große Anzahl dichterischer Werke. Zu Ihnen gehört die "Visio Wettini" und  "De cultura hortorum".